Éducation et sports
Tout comme ses sœurs aînées et Horace, son frère cadet, Roy a fréquenté l’école élémentaire à Carleton Place. C’était un bon élève et un athlète né, qui a joué dans les équipes de base-ball et de hockey du village. Il était si doué pour le hockey qu’il a été invité à faire un essai pour la première équipe des Sénateurs d’Ottawa. Son père l’en a toutefois dissuadé.
Roy a fait toutes ses études secondaires sauf la dernière année à l’école Prince of Wales dans High Street, à Carleton Place. Il est ensuite entré à l’école de commerce à Ottawa pour étudier la comptabilité afin de travailler dans l’entreprise familiale. Après avoir décroché son diplôme, il a voulu faire des études en gestion des affaires à l’Université McGill, mais pour être admis il lui aurait fallu un diplôme d’études secondaires, ce qu’il n’avait pas.
À l’invitation de son oncle Will et de sa tante Blanche Brown, Roy est parti pour vivre à Edmonton (Alberta) en 1914. Là, il a terminé ses études secondaires à l’école Victoria, où il a obtenu d’excellentes notes. Il était capitaine de l’équipe de basket-ball de l’école qui a remporté le championnat et il jouait aussi dans les équipes de hockey et de football. C’est à cette époque qu’il a fait la connaissance de Wilfrid « Wop » May, un futur pilote de chasse de la Grande Guerre, avec qui il s’est lié d’amitié.