Le spectacle en plein air attire toujours une foule record.

Chaque année, les festivités sont lancées par un spectacle d’envergure le vendredi soir. Celui-ci se tient en plein air quand la température le permet. Un immense feu de joie réchauffe alors les festivaliers et créer une ambiance hors du commun. Au fil des ans, le Festival du Bootlegger a eu la chance d’accueillir : You can dance, Mademoiselle Mew, Famous Live Rock Band, les Porn Flakes avec artistes invités (Daran, Lulu Hugues, Fred Lebel, Sébastien Plante, Martin Fontaine, Martin Deschamps et Kevin Parent), les Porn Flakes avec quatre artistes de la première édition de La Vois (Valérie Carpentier, Fred Lebel, Charlotte Cardin et Jérôme Couture) et un spectacle des Stones avec Sébastien Plante, Rock Story (à l’occasion des festivités du 100^e de la Municipalité), Jonas and The massive attraction, Andie Duquette, les Porn Flakes avec artistes invités (Jean-Marc Couture, Travis Cormier, Lulu Hugues, Fred Lebel, Stéphanie St-Jean, Johnny Arsenault et Rémi Chassé), The Brothers et la Tournée 70’s de Sylvain Cossette. Le Festival du Bootlegger offre un accès privilégié à la culture pour les citoyens de Rivière-Bleue.