Magasin-entrepôt de Jean-Baptiste Rolland sur la rue Saint-Vincent à Montréal, où il installe sa librairie

Jean-Baptiste acquiert un immeuble en 1855 et le fait alors démolir pour en construire un autre à quatre étages, qui accueille sa librairie et ses entrepôts. Il s’occupe lui-même de la construction, à titre d’entrepreneur. La compagnie J.B. Rolland & Fils reste dans ce magasin jusqu’en 1913.

Lorsque ses fils Damien et Stanislas joignent la librairie familiale, Jean-Baptiste peut se concentrer à une autre de ses passions : la construction. À la fois architecte et entrepreneur, il entame la construction de nombreuses maisons et même de commerces à Montréal et à Hochelaga, à cette époque un village voisin. On peut retrouver ses bâtisses notamment sur les rues Saint-Denis, Berri, Saint-Dominique et Ontario. Plus de 125 maisons, logements et magasins ont été construits par Jean-Baptiste Rolland.

Ce dernier respecte le travail bien fait et la qualité, que ce soit à la Compagnie Rolland ou sur ses chantiers de construction. L’anecdote suivante, racontée par Lucien Rolland lors d’un discours, illustre bien le caractère de son arrière-grand-père :

« Un jour, visitant un de ses sites de construction, il remarque un jeune homme plaçant des briques, une main dans les poches.

• Combien gagne ce jeune homme? demande-t-il au contremaître.
• 50 sous.
• À partir de maintenant, et jusqu’à ce qu’il travaille avec ses deux mains, il ne va gagner que 25 sous! »